Breaking Bad y la metanfetamina

Breaking Bad (podría traducirse como ”Corrompiéndose” o “Volviéndose malo”) fue una serie de televisión dramática estadounidense creada y producida por Vince Gilligan. Breaking Bad narra la historia de Walter White (Bryan Cranston), un profesor de química con problemas económicos a quien le diagnostican un cáncer de pulmón inoperable. Para pagar su tratamiento y asegurar el futuro económico de su familia comienza a cocinar y vender metanfetamina, junto con Jesse Pinkman (Aaron Paul), un antiguo alumno suyo. La serie, ambientada y producida en Albuquerque (Nuevo México), se caracteriza por poner a sus personajes en situaciones que aparentemente no tienen salida, lo que llevó a que su creador la describa como un western contemporáneo.

La serie se estrenó el 20 de enero de 2008 y es una producción de Sony Pictures Television. En Estados Unidos y Canadá se emitió por la cadena AMC. La temporada final se dividió en dos partes de ocho episodios cada una y se emitió en el transcurso de dos años: la primera mitad se estrenó el 15 de julio de 2012 y concluyó el 2 de septiembre de 2012, mientras que la segunda mitad se estrenó el 11 de agosto de 2013 y concluyó el 29 de septiembre del mismo año.

Breaking Bad ha recibido una gran aclamación por parte de la crítica y está considerada como una de las mejores series televisivas de todos los tiempos.

La metanfetamina (desoxiefedrina) es un potente psicoestimulante. Es un agente agonista adrenérgico sintético, estructuralmente relacionado con el alcaloide efedrina y con la hormona adrenalina. El compuesto es un líquido aceitoso a temperatura ambiente, insoluble en agua. El hidrocloruro de metanfetamina se presenta como cristales blancos, muy solubles en agua o etanol.

Nombre (IUPAC) sistemático:  N-metil-1-fenilpropan-2-amina

La Talidomida y sus isómeros

La talidomida, que fue desarrollada por la compañía farmacéutica alemana Grünenthal GmbH, es un fármaco que fue comercializado entre los años 1958 y 1963 como sedante y como calmante de las náuseas durante los tres primeros meses de embarazo (hiperémesis gravídica).

Como sedante tuvo un gran éxito popular ya que, en un principio, se creyó que no causaba casi ningún efecto secundario y, en caso de ingestión masiva, no resultaba letal. Este medicamento, provocó miles de nacimientos de bebés afectados de focomelia, anomalía congénita que se caracterizaba por la carencia o excesiva cortedad de las extremidades.

La talidomida afectaba a los fetos de dos maneras: bien que la madre tomara el medicamento directamente como sedante o calmante de náuseas o bien que fuera el padre quien lo tomase, ya que la talidomida afectaba al esperma transmitiendo los efectos nocivos desde el momento de la concepción. Una vez comprobados los efectos teratogénicos nocivos del medicamento (que provocaban malformaciones congénitas) descubiertos inicialmente por el doctor Widukind Lenz y su compañero de la Clínica Universitaria de Hamburgo, el español Claus Knapp, este fue retirado con más o menos prisa en los países donde había sido comercializado bajo diferentes nombres. España fue de los últimos, pues lo retiró en 1963.

Investigando se descubrió que había dos talidomidas distintas, aunque de igual fórmula molecular, en las cuales cambiaba la disposición de los grupos en un carbono, cosa que hasta entonces no se tenía en cuenta. Se trataba, por tanto, de una sola molécula con dos enantiómeros (isómeros ópticos). Están pues (según la nomenclatura actual) la forma R (que producía el efecto sedante que se buscaba) y la S (que producía efectos teratogénicos). Este descubrimiento produjo que a partir de ese momento se tuviese en cuenta la estereoisomería en moléculas, utilizando el sistema R/S actual.

Se puede apreciar en la imagen que la (R)-Talidomida es exactamente igual a (S)-Talidomida a simple vista, sin embargo, son imposibles de superponer una sobre la otra.

La fórmula química de la Talidomida es C₁₃H₁₀N₂0₄. Es una amina secundaria con 3 dobles enlaces, dos cetonas (una en el carbono 2 y otra en el 6) y en el carbono 3 tiene un piperidil.

(RS)-2-(2,6-dioxopiperidin-3-il)isoindol-1,3-diona

Isomeria

ISOMERÍA: 

Se llaman isómeros a los compuestos distintos que tienen la misma fórmula molecular. Esto sucede por estar unidos los átomos de manera distinta, por lo que los compuestos tienen propiedades distintas.