La talidomida, que fue desarrollada por la compañía farmacéutica
alemana Grünenthal GmbH, es un fármaco que fue comercializado entre los años
1958 y 1963 como sedante y como calmante de las náuseas durante los tres
primeros meses de embarazo (hiperémesis gravídica).
Como sedante tuvo un gran éxito popular ya que, en un
principio, se creyó que no causaba casi ningún efecto secundario y, en caso de
ingestión masiva, no resultaba letal. Este medicamento, provocó miles de nacimientos de bebés afectados de
focomelia, anomalía congénita que se caracterizaba por la carencia o excesiva
cortedad de las extremidades.
La talidomida afectaba a los fetos de dos maneras: bien que
la madre tomara el medicamento directamente como sedante o calmante de náuseas
o bien que fuera el padre quien lo tomase, ya que la talidomida afectaba al
esperma transmitiendo los efectos nocivos desde el momento de la concepción.
Una vez comprobados los efectos teratogénicos nocivos del medicamento (que
provocaban malformaciones congénitas) descubiertos inicialmente por el doctor
Widukind Lenz y su compañero de la Clínica Universitaria de Hamburgo, el
español Claus Knapp, este fue retirado con más o menos prisa en los países
donde había sido comercializado bajo diferentes nombres. España fue de los últimos,
pues lo retiró en 1963.
Investigando se descubrió que había dos talidomidas
distintas, aunque de igual fórmula molecular, en las cuales cambiaba la
disposición de los grupos en un carbono, cosa que hasta entonces no se tenía en
cuenta. Se trataba, por tanto, de una sola molécula con dos enantiómeros (isómeros ópticos). Están
pues (según la nomenclatura actual) la forma R (que producía el efecto sedante
que se buscaba) y la S (que producía efectos teratogénicos). Este
descubrimiento produjo que a partir de ese momento se tuviese en cuenta la
estereoisomería en moléculas, utilizando el sistema R/S actual.
Se puede apreciar en la imagen que la (R)-Talidomida es exactamente igual a (S)-Talidomida a simple vista, sin embargo, son imposibles de superponer una sobre la otra.
Se puede apreciar en la imagen que la (R)-Talidomida es exactamente igual a (S)-Talidomida a simple vista, sin embargo, son imposibles de superponer una sobre la otra.
La fórmula química de la Talidomida es C13H10N204. Es una
amina secundaria con 3 dobles enlaces, dos cetonas (una en el carbono 2 y otra
en el 6) y en el carbono 3 tiene un piperidil.
(RS)-2-(2,6-dioxopiperidin-3-il)isoindol-1,3-diona
